Win.INI和SYSTEM.INI据说是为Win 3.X下的Win 16保护模式程序保留的，Win 3.X在这两个文件中的设置在Win 9X中大部分已移入系统注册表中。Win 9X下Win 32保护模式程序主要通过系统注册表完成配置，不需要这两个文件的支持。这一做法规范了应用程序的开发和使用，消除了随意设置INI文件的混乱，便于Win 9X统一管理系统，增加了系统的稳定性。但如果删除这两个文件，Win 9X系统无法启动，并提示“找不到SYSTEM.INI文件”，这说明Win 9X的启动还是离不开这两个文件的。
Win.INI提供了Win 16程序需要的字体设置、文件关联等种种信息，主要完成GUI下相应的环境配置，对Win 9X应用没有太大影响，如果没有这个文件，Win 9X将自动生成一个最简单的只有几行配置命令的Win.INI。
SYSTEM.INI则不同，它是Win 16的系统硬件配置文件，Win 9X又为其增加了一些新设置，以保证Win 16和Win 32相互协调，使Win 16可以调用VXD驱动程序，这一点在Win.COM提供的系统调试参数中已有充分体现。另外GUI的外壳程序(SHELL，即界面程序)、鼠标器、显示器等驱动程序必须通过SYSTEM.INI设置才能加载使用，这些决定了SYSTEM.INI是绝对不能删除的。这充分证明了Win 9X是一个Win 16和Win 32的混合系统，也揭示了Win 9X系统先天脆弱的根本原因。
SYSTEM.DAT和USER.DAT即所谓的系统注册表文件，是Win 9X的核心文件，Windows就是通过它来管理整个系统的。SYSTEM.DAT保存着硬件配置及软件安装信息，USER.DAT保存着与用户的个人设置有关的信息，前者只能有一个，而后者可以有多个。这两个文件共同作用，包含了系统的全部信息，在使用注册表编缉软件(如REGEDIT.EXE)时，这两个文件共同被修改，不能分开。它们的损坏将导致系统彻底瘫痪，无法挽救。不幸的是，系统注册表非常脆弱，缺乏自我整理和维护机制，当系统运行一段时间后，用户往往只能走上痛苦的系统重建之路。
